"Вы рискуете снова сделать меня несчастным".

Я умирвесь.

(if you continue to lose matches) you are risking to make me unhappy again.

Вот что там было на самом деле. Кажется, всё ясно: будешь проигрывать и дальше - рискуешь, что я опять буду недоволен (= и на тебя наеду). Но, конечно же, надо переводить буквально, гы...